氨基酸改性β-环糊精的合成及仿生催化Suzuki偶联反应
吴黄溢
吴银娜
夏启飞
刘梅
建方方
郭旭明
1.河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 4710232.河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 4710233.河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 4710234.河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 4710235.河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 4710236.河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳 471023
摘要：以β-环糊精(β-CD)磺酰化反应制得的单-(6-O-对甲苯磺酰基)-β-CD为原料,与L-丝氨酸、L-苏氨酸和L-酪氨酸发生亲核取代反应,得到了3种氨基酸改性β-环糊精衍生物单-(6-L-氨基酸-6-脱氧)-β-CD.采用核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对单-(6-L-氨基酸-6-脱氧)-β-CD进行了表征.以3种氨基酸改性β-环糊精衍生物为配体,与醋酸钯配位,水相原位合成了仿生催化Suzuki偶联反应的催化体系.考察了配体、催化剂用量、缚酸剂、反应温度及反应时间对催化产率的影响,并分析了催化反应的底物普适性.试验结果表明:以单-(6-L-丝氨酸-6-脱氧)-β-CD、单-(6-L-苏氨酸-6-脱氧)-β-CD、单-(6-L-酪氨酸-6-脱氧)-β-CD为配体,对溴甲苯和苯硼酸为底物,K3PO4·7H2O为缚酸剂,催化剂物质的量分数为0.010％时,80℃反应2 h,Suzuki偶联反应产率分别可达83％、88％和94％.底物的电子效应对Suzuki偶联反应产率有一定影响,而空间位阻影响不大.
关键词：β-环糊精氨基酸改性水相催化Suzuki偶联反应
分类号：O621.3(有机化学)
资助基金：国家自然科学基金(21006057)河南省科技攻关计划(134500510034)河南省基础与前沿技术研究计划(162300410004)
论文发表日期：2020-08-25
在线出版日期：2025-08-15（本平台首次上网日期，不代表文献的发表时间）
页数：5( 100-104 )